Polymers in Medicine

Polim. Med.
Scopus CiteScore: 3.5 (CiteScore Tracker 3.6)
Index Copernicus (ICV 2023) – 121.14
MEiN – 70
ISSN 0370-0747 (print)
ISSN 2451-2699 (online) 
Periodicity – biannual

Download PDF

Polymers in Medicine

2011, vol. 41, nr 1, January-March, p. 53–66

Publication type: original article

Language: Polish

Związki powierzchniowo czynne z grupy polioksyetylenowanych estrów kwasów tłuszczowych z gliceryną. Część II. Analiza chromatograficzna i podstawowe wielkości lepkościowe produktu jako kryterium oceny efektywności procesu katalitycznego oksyetylenowania frakcji smalcu wieprzowego (Adeps suillus FP VII)

Surface-active agents from the group of polyoxyethylated Glycerol Esters of Fatty Acids. Part II. Chromatographic analysis and basic viscosity parameters as a estimate criterion of efficiency of catalytic oxyethylation of Lard’s fractions (Adeps suillus FP VII)

Jowita Barbara Piotrowska1,, Michał Jakub Nachajski2,, Marek Lukosek3,, Jacek Kosno3,, Marian Mikołaj Zgoda2,

1 Apteka Szpitalna – Pracownia Leku Cytotoksycznego Wojewódzkiego Szpitala Specjalistycznego im. M. Kopernika w Łodzi

2 Zakład Technologii Postaci Leku Katedra Farmacji Stosowanej Uniwersytetu Medycznego w Łodzi

3 ICSO „Blachownia”, Zakład Analityczny i Zakład Środków Powierzchniowo Czynnych w Kędzierzynie Koźlu

Streszczenie

Przeprowadzono analizę chromatograficzną m. HPLC i m. GPC produktów katalitycznego oksyetylenowania trójglicerydów smalcu wieprzowego i Tweenów jako produktu referencyjnego. Oznaczono przede wszystkim dyspersję mas cząsteczkowych (Mw i Mn) i zawartości polietylenoglikoli (PEG), które powstają podczas katalitycznego oksyetylenowania oraz liczbę jodową (L(J2)) produktu. Pomiary wiskozymetryczne wykonane m.Ubelohde’a umożliwiły wyznaczenie podstawowych wielkości lepkościowych i hydrodynamicznych. Uzyskane rezultaty wskazują, że w stosunku do referencyjnych produktów – polisorbatów typu Tween, produkty oksyetylenowania trójglicerydów zawierają znacznie mniej, a w niektórych przypadkach prawie śladową ilość polietylenoglikoli (PEG), a także – o czym świadczy liczba jodowa – zachowały w strukturze wysoką zawartość nienasyconych kwasów tłuszczowych (kw. olejowy). Wyliczona liczbowa wartość ns/H2O/ potwierdza istotne zróżnicowanie warstwy palisadowej miceli, powstających na bazie oksyetylenowanych trójglicerydów o nTE=40. Powyższe wskazuje na znaczące możliwości solubilizacyjne ich wodnych roztworów o cexp ≥ cmc.

Abstract

The catalytic oxyethylation products of Lard’s fractions and Tweens – as a reference products, were analised by chromatographic analysis HPLC and GPC. The above part was determination average molecular weights dispersion (Mw I Mn) and the content of polyethylene glycols (PEG), which are obtained during catalytic oxyethylation, and determination iodine value of the product (L(J2)). Viscosity measurements were carried out by Ubelohde method and enabled determination of basic viscosity and hydrodynamic parameters. The obtained results indicate that, comparing reference products – polysorbates, Tweens, products of triglycerides oxyethylation contain significantly less, in some cases very small amount of polyethylene glycols (PEG), and also maintained a high amount of unsaturated fatty acids (oleic acid), which is proven by the iodine value. Numerical value ns /H2O/ confirms important disparity of micells palisad structure, which are created based on oxyethylated triglycerides nTE=40. That indicates significant solubilization possibilities of their aqueous solutions Cexp ≤ Cmc.

Słowa kluczowe

oksyetylenowane trójglicerydy, tweeny, analiza m.HPLC i m. GPC, zawartość PEG, liczba jodowa, ns/H2O/

Key words

ethoxylated triglycerides, tweens, m.HPLC and GPC analysis, content of PEG, Iodine value, ns/H2O/

References (20)

  1. Piotrowska J. B., Nachajski M. J., Lukosek M., Zgoda M. M.: Związki powierzchniowo czynne z grupy polioksyetylenowanych estrów kwasów tłuszczowych z gliceryną. Cz. I. Polim. Med., (2010), 40, 3, 27–36.
  2. Nassar M. M., Nesarikar V. N., Lozano R., Parker W. L., end W.: Influence of Formaldehyde Impurity in Polysorbate 90 and PEG on the Stability of a Parenteral Formulation of BMS204352: Identification and Control of the Degradation Product., Pharm. Development and Technology, (2004), 9, 2, 189–195.
  3. Nachajski M. J., Kołodziejczyk M. K., Lukosek M., Zgoda M. M.: Chromatographic analysis of New nonionic surfactants of oxyethylation products In the presence of calcium catalyst of rapeseed oil fatty acid methyl esters (RME), Polim. Med., (2010), 40, 4, 3–16.
  4. Zgoda M. M., Nachajski M. J., Kołodziejczyk M. K., Woskowicz M. H., Lukosek M.: Właściwości solubilizacyjne i litogenolityczne wodnych roztworów niejonowych związków powierzchniowo aktywnych produktów oksyetylenowania cholesterolu. Polim. Med., (2007), 37, 39–57.
  5. Zgoda M. M., Nachajski M., Woskowicz M., Luksek M.: Equilibrium solubilization of diclofenac by aqueous solutions of the products of lanolina oxyethylenations. Polim. Med., (2004), 34, 4, 31–44.
  6. Zgoda M. M., Korczewski T.: Właściwości makrocząsteczek w płynach ustrojowych górnego odcinka przewodu pokarmowego. Cz. II. Diagn.Lab., (1993), 29, 163–171.
  7. Zgoda M. M., Karczewki T.: VII Próba wykorzystania krytycznego stężenia micelarnego (cmc) poziomu równowagi hydrofilo-lipofilowej (HLB) oraz wymiarów makrocząsteczek (Ro, Ω) w żółci „A” zdrowych i chorych do oceny właściwości litogenolitycznych polieterodioli. Acta Polon. Pharm. Drug Research. (1990), 47, 5–6, 61–70.
  8. Woskowicz M., Zgoda M. M.: Polioksyetylenowane estry metylowe kwasów tłuszczowych oleju rzepakowego jako niejonowe surfaktanty w modelowej postaci leku z albendazolem. Polim. Med. (2006), 36, 4, 25–38.
  9. USP NF 2006. The United States Pharmacopeia. Twenty-Fourth Edition. “Polysorbate 80” monograph. “Sorbitan Trioleate monograph.
  10. Polska Norma – PN-53/C-39430. Tworzywa sztuczne. Zasady normalizacji metod oznaczenia liczby lepkościowej i granicznej liczby lepkościowej polimerów w roztworach rozcieńczonych. Dz. Norm i Miar nr. 3/1993, poz.5.
  11. Wijngaarden von D.: Modified Rapid Preparation of Fatty Acid Esters from Lipids for Gas Chromatographic analysis. Chem. Anal., 39, 7, 848–849.
  12. Vioque E., Holman R.T.: Quantitative Estimation of esters by Thin-Layer Chromatography. J. Am. Oil Chemists Society. (1962), Vol.39, 63–69.
  13. Metcalfe L. D., Schmitz A. A.: The Rapid Preparation of Fatty Esters for Gas Chromatographic Analysis. Analytical Chem., (1961), 33, 3, 363–364.
  14. Stoffel W., Chu F., Ahrens E. H. Jr.: Analysis of LongChain Fatty Acids by Gas-Liquid Chromatography. Micromethod for Preparation of Methyl Esters. Analytical Chem., 31, 2, 307–308.
  15. König H., Strobel W.: Separation, identification and determination of alkyland alkylphenol ether carboxylates by HPLC., Fresenius’ J. Analytical Chem. (1990), 338, 728–731.
  16. Supelc O.: One – Step Triglyceride Separation by Reserved Phase HPLC Without Argentation. Sigma – Aldrich Co 1997 (Materiały analityczne).
  17. Rosen M. J.: A General Method for the chromatographic Separation of Nonionic SurfaceActive Agents and Related Materials. Analitical Chem. (1963), 35, 13, 2074–2077.
  18. Wallingford R. A.: Oligomeric Separation of Ionic and Nonionic Ethoxylated Polymers by Capillary Gel Electrophoresis. Analytical Chem., (1996), 68, 15, 2541–2548.
  19. Aserin A., Garti N., Frenkel M.: HPLC Analysis of Nonionic Surfactants., V. Ethoxylated Fatty Acids, J. Liquid Chromatography. (1984), 7, 8, 1545–1557.
  20. Lobback C., Backensfeld Th., Funke A., Weitschies W.: Quantitative Determination of Nonionic Surfactants with CAD., Liquid Chromatography – Chromatography Techniques., (2007), 18–20.
© Wroclaw Medical University