Polymers in Medicine

Polim. Med.
Index Copernicus (ICV 2021) – 120.65
MNiSW – 70
Average rejection rate – 27.13%
ISSN 0370-0747 (print)
ISSN 2451-2699 (online) 
Periodicity – biannual

Download PDF

Polymers in Medicine

2010, vol. 40, nr 3, July-September, p. 27–36

Publication type: original article

Language: Polish

Związki powierzchniowo czynne z grupy polioksyetylenowanych estrów kwasów tłuszczowych z gliceryną. Część I. Podstawowe wielkości termodynamiczne struktury a poziom równowagi hydrofilo-lipofilowej (HLB) produktów oksyetylenowania frakcji smalcu wieprzowego (Adeps suillus FP VI)

Surface-active agents from the group of polyoxyethylated Glycerol Esters of Fatty Acids. Part I. Basic thermodynamics values of a structure, and the level of hydrophilic/lipophilic balance (HLB) of the oxyethylenation products of Lard’s fractions (Adeps suillus FP VI)

Jowita Barbara Piotrowska1,, Michał Jakub Nachajski2,, Marek Lukosek3,, Marian Mikołaj Zgoda2,

1 Apteka Szpitalna – Pracownia Leku Cytotoksycznego Wojewódzkiego Szpitala Specjalistycznego im. M. Kopernika w Łodzi

2 Zakład Technologii Postaci Leku Katedra Farmacji Stosowanej Uniwersytetu Medycznego w Łodzi

3 ICSO „Blachownia” Zakład Środków Powierzchniowo Czynnych w Kędzierzynie Koźlu

Streszczenie

Przeprowadzono badania nad właściwościami i tożsamością produktów oksyetylenowania frakcji trójglicerydów wydzielonych ze smalcu wieprzowego (Adeps suillus), stosując oryginalny katalizator stereoselektywny K-4. Wyznaczona temperatura kroplenia – Tk (273,15 + tºC) umożliwiła wyliczenie współczynników rozszerzalności objętościowej – αv0 i liniowej αl0, a także lepkości strukturalnej produktu (η) w stanie równowagowego upłynnienia. Wyliczono dla produktów oksyetylenowania frakcji parametr rozpuszczalności δ½ i wymaganą liczbową wartość rozpuszczalnościowej HLBR . Metodą 1HNMR oznaczono zawartość segmentów oksyetylenowych – nTE, które umożliwiły wyliczenie wagowo średniej masy cząsteczkowej – MW , a także strukturalnego (m. Griffina) i analitycznego (m. 1HNMR) poziomu równowagi hydrofilo-lipofilowej – HLB. Uzyskane rezultaty stanowiły podstawę do określenia właściwości aplikacyjnych produktu oksyetylenowania frakcji trójglicerydów, a szczególnie do podjęcia prac nad ich wykorzystaniem jako promotorów przejścia przezskórnego i solubilizatorów micelarnych dla lipofilowych środków leczniczych z II i III klasy BCS.

Abstract

Research was conducted into the properties and identity of the oxyethylenation products of triglycerides derived from Lard (Adeps suillus) using original, stereoselective catalyst K-4. Determined of drop-point temperature –Tk (273,15 + tºC) allowed for calculation coefficients of volumetric dilatability – αv0, linear dilatability – αl0 as well as structural viscosity of the product (η) in the state of equilibrium liquefaction. The solubility parameter δ½ and the required numerical value of HLBR were calculated for oxyethylated product’s fractions. The number of oxyethylated segments -nTE was determined by 1HNMR method, it made possible to estimate the weight-average molecular mass MW , and also structural (m. Griffin) and analitycal (m. 1HNMR) level of hydrophilic/lipophilic balance – HLB. The results obtained in the course of research served as a basis for determine application properties of oxyethylated products of triglycerides fractions, in particular for the purpose of examination them for using as a transdermal passage promotors and micellar solubilizers for lipophilic therapeutic agents belonging to BCS Class II and III.

Słowa kluczowe

frakcje trójglicerydów smalcu wieprzowego, produkty oksyetylenowania, współczynniki rozszerzalności, parametry rozpuszczalności, HLB

Key words

fractions of lard’s triglycerides, oxyethylenation products, coefficients of dilatability, solubility parameters, HLB

References (32)

  1. Rowe R. C., Sheskey P., Quina M.: Handbook of Pharmaceutical Excipients. Pharmaceutical Press (PhP) London–Chicago 2009, Suppository Bases, Hard Fat, 722–726.
  2. Paneva B., Bogdanowa S., Minikov E.: Compatibility of a new suppository base with certain pharmaceuticals. Die Pharmazie [Pharmazie], (1979), 34 (12), 815–817.
  3. Olszewski Z., Kubis A.: Badanie uwalniania substancji czynnych z podstaw maściowych. 3. Acta Polon. Pharm., (1973), 30 (2), 187–193.
  4. Olszewski Z., Kubis A.: Badanie uwalniania substancji czynnych z podstaw maściowych. 4. Acta Polon Pharm., (1973), 30 (4), 419–423.
  5. Parker Ph. M.: Lard Oils.: World Outlook Raport, 2006–2011, 2005, 1–185.
  6. Liu H. S.: Effect of lard oil, olive oil and castor oil on oxygen transfer in an agitated fermentor. Biotechnology techniques., 1994, 8(1), 17–20.
  7. Yang J. G., Liu B. G., Liang G. Z., Ning Z. X.: Structure activity relationship of flavonoids active against lard oil oxidation based on quantum chemical analysis. Molecules (Basel, Switzerland), (2009), 14 (1), 46–52.
  8. Shaku M., Kuroda H., Oba A., Okura S., Ishihora K., Nakabayashi N.: Enhancing stratum corneum function. Cosmetics & Toiletries., (1997), 112, 65–76.
  9. Zatz J. L.: Enhancing skin penetration of actives with the vehicle. Cosmetics & Toiletries., (1994), 109, 27–36.
  10. Friberg S., E., Ma Zh-Ni., Curtis H.: Stratum corneum lipids, Petrolatum and White Oils. Cosmetics & Toiletries., (1993), 108, 55–59.
  11. Petersen D. R.: Ceramides key components for skin protection. Cosmetics & Toiletries, (1992), 107, 45–49.
  12. Wicchers W. J.: Avoiding transdermal cosmetic delivery. Allured’s Cosmetics & Toiletries., (2000), 115 (2), 39–46.
  13. Rieger M. M.: The pH of the stratum corneuna: an update., Allured’s Cosmetics & Toiletries., (2000), 115 (1), 43–45.
  14. Kracchter U. H., McCaulley J. A., Edison B., Green B., Milora D. J.: Amphoteric hydroxyl complexes: AHAs with reduced stining and irritation. Allured’s Cosmetics & Toiletries., (2001), 116 (1), 47–52.
  15. Rowe R. C., Sheskey P., Quinn M.: Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press (PhP) London-Chicago 2009, Polyoxyethylene stearates. 554–556, Polyoxyethylene Alkyl Ethers. p. 536–542, Polyoxyethylene Castor Oil Derivatives. 542–549, Polyoxyethylene Sorbitan Fatty Acid Esters. 549–553.
  16. Kołodziejczyk M., Redliński A., Zgoda M. M.: Związki powierzchniowo czynne z grupy polioksyetylenomonooli i poliosyetylenopolioli. Cz. I. Polimery, (1998), 43 (5), 307–313.
  17. Zgoda M. M., Kołodziejczyk M., Redliński A.: Związki powierzchniowo czynne z grupy polioksyetylenomonooli i polioksyetylenopolioli. Cz. II. Polimery, (1998), 43 (10), 612–618.
  18. Zgoda M. M., Kołodziejczyk M., Redliński A.: Związki powierzchniowo czynne z grupy polioksyetylenomonooli i polioksyetylenopolioli. Przydatność metody Rosena do badania zależności między strukturą a aktywnością powierzchniową wodnych roztworów alifatycznych polieterów. J. Pol. Cosmetology, (1999) ,4, 280–291
  19. Zgoda M. M., Lukosek M., Nachajski M. J.: Solubilizacja równowagowa lipofilowych środków leczniczych przez wodne roztwory modelowych substancji pomocniczych z klasy niejonowych związków powierzchniowo aktywnych, produktów katalitycznego oksyetylenowania lanoliny typu „Croda”. Polimery w Medycynie., (2007), XXXVII (1), 33–38.
  20. Zgoda M. M., Nachajski M .J., Kołodziejczyk M. K., Woskowicz M. H., Lukosek M.: Właściwości solubilizacyjne i litogenolityczne wodnych roztworów niejonowych związków powierzchniowo aktywnych produktów oksyetylenowania cholesterolu. Polimery w Medycynie, (2007), XXXVII (4), 39–57.
  21. Zgoda M. M., Lukosek M., Nachajski M. J.: Solubilizacja micelarna wybranych niesteroidowych środków leczniczych przez związki powierzchniowo czynne z klasy produktów oksyetylenowania kwasu ursodeoksycholowego., Polimery w Medycynie, 2006, XXXVI (4).
  22. Zgoda M. M., Nachajski M. J., Kołodziejczyk M. K., Woskowicz H. M., Lukosek M.: Solubilizacyjne właściwości nowych związków powierzchniowo czynnych (ZPC) produktów selektywnego oksyetylenowania kwasu cholowego. Cz. I. Polimery w Medycynie, (2007), XXXVII (4), 21–38.
  23. Williams P. L., Riviere J. E.: A biophysically based dermatopharmacokinetic compartment model for quantifying perculancous penetration and absorption of topically applied agents. I., Theory J. Pharm. Sci., (1995), 84(5), 599–607.
  24. Wenkers B. P., Lippold B. C.: Skin penetration of nonsteroidal antiinflamatory drug out of a lipophilic vehicle: influence of the viable epidermis., J. Pharm. Sci., (1999, 88 (12), 1326–1331.
  25. Voughan Ch. D.: Solubility effects in product, package, penetration and preservation. Cosmetics & Toiletries., (1988), 103, 47–69.
  26. Mutalik S., Udupa N.: Transdermal delivery of glibenclamide and glipizide, in vitro permeation studies trough mouse skin. Pharmazie., (2002), 57 (12), 838–842.
  27. Zgoda M. M., Karczewski T.: Tenzydy z grupy kopolimerów tlenku propylenu i tlenku etylenu.VII. Próba wykorzystania krytycznego stężenia micelarnego (cmc), poziomu równowagi hydrofilo-lipofilowej (HLB) oraz wymiarów makrocząsteczek (R 0 , Ω) w żółci „A” zdrowych i chorych do oceny właściwości litogenolitycznych polieterodioli. Acta Pol. Pharm. -Drug Research., (1990, 47 (56), 61–70.
  28. Hammad M. A., Műller B. W.: Increasing drug solubility by means of bile salt phosphatidylcholinebased miyed micelles. Europ. J. Pharm. Biopharm., (1998), 46, 361–367.
  29. “Gralisa”. Technical information. Product characteristics and application for polish market. Certyficate of analysis. Meritxell G. F., Laboratory “Gralisa” 08349 Cabrera De Mar (Barcelona) – Spain.
  30. Lőbenberg R., Amidon G. L.: Modern bioavailability, bioequivalence and biopharmaceutics classification system. New scientific approaches to international regulatory standards. Europ. J. Pharm.Biopharmaceutics., (2000), 50, 3–12.
  31. Linderberg M., Kopp S., Dressman J. B.: Classification of orally administrated drugs on the World Health Organization. Model list of Essential Medicines according to the biopharmaceutics classification system. Europ. J. Pharm. Biopharmaceutics., (2004), 58, 265–278.
  32. Fedors F. R.: A method for estimating both the solubility parameters and molar volumers of liquids., Polymer Eng. Sci., (1994), 14 (2), 149– 154.